วันพุธที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2552

การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนั้นมีสองแบบ
แบบแรกคือการเรียกชื่อสามัญ(Common name)
แบบที่สองคือการเรียกชื่อตามระบบ IUPAC (International Union of Pure andApplide Chemistry)
การเรียกชื่อแบบสามัญจะใช้คำว่า n- (normal) iso- และ neo- นำหน้าชื่อสารประกอบ ตัวอย่างเช่น
CH3-CH2-CH2-CH3 อ่านว่า n-butane

CH3-CH-CH3
|
CH3
อ่านว่า isobutene

CH3-C-CH3
|
CH3
|
CH3
อ่านว่า neopentane

การเรียกชื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมC1 - meth- C8 - oct-
C2 - eth- C9 - non-
C3 - prop- C10 - dec-
C4 - but- C11 - undec-
C5 - pent- C12 - dodec-
C6 - hex- C13 - tridec-
C7 - hept- C14 - tetradec4

หลักการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC
1. อัลเคนให้ลงท้ายด้วย เอน–ane
- ถ้ามีกิ่ง (branch) ถ้าเป็นอัลเคนให้เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (parent name)
- นับคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 จากปลายที่จะพบโซ่กิ่งก่อน
- อ่านชื่อหมู่แทนที่ (กิ่ง) ต่อจากตำแหน่งของคาร์บอน (หมู่แทนที่อ่านตามจำนวน
คาร์บอนแต่เปลี่ยนเสียงลงท้ายเป็น อิล –yl (เช่น –CH3 = methyl )
- ถ้ามีหมู่แทนที่เดียวกัน 2 หมู่ขึ้นไป ต้องบอกตำแหน่งและระบุว่ามีกี่หมู่ (เติม di-, tri-,tetra- ไปหน้าหมู่แทนที่นั้น) ตัวอย่างเช่น

2,3-dimethylbutane C6H14

CH3 CH3
| |
CH3-CH - CH-CH3

มีหมู่แทนที่ (-methy l= -CH3) 2 หมู่ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ,3

ตัวอย่างการอ่านชื่อ
2-methylbutane C5H12
CH3
|
CH3-CH2-CH-CH3

3-methyl-4ethyloctaneC11H24
CH3
|
CH -CH3
| |
CH3-CH2-CH2-CH2-CH -CH-CH2-CH3

4,4-dimethylpentane C7H16
CH3
|
CH3-C-CH2-CH2-CH3
|
CH3

หมู่อัลคิล (Alkyl group) เป็นอัลเคนที่ลดจำนวนไฮโดรเจนลง 1 ตัว ตัวอย่างเช่น
methyl - CH3- n-butyl - CH3CH2CH2CH2-
ethyl - CH3CH2- propyl - CH3CH2CH2-

2. อัลคีน ให้ลงท้ายด้วย อีน –ene
- นับโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีพันธะคู่เป็นชื่อหลัก แต่ในกรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ
ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดแม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม และนับตำแหน่ง
คาร์บอนโดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งต่ำที่สุด

- ถ้ามีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะต้องระบุด้วย ว่ามี สองพันธะคู่ (ไดอีน diene) สามพันธะ
คู่ (ไตรอีน triene) หรือมากกว่า เช่น มีพันธะคู่ 2 พันธะใน butene ต้องอ่านลงท้าย
ว่า butadiene
มีพันธะคู่ 3 พันธะใน hexene ต้องอ่านลงท้ายว่า Hexatriene
1,3-butadiene C4H6
H2C==CH-CH=CH2

- อ่านโซ่กิ่งตามแบบที่เรียนมาแล้วในอัลเคน โดยอ่านตำแหน่งโซ่กิ่งก่อนแล้วจึงตามด้วย
ตำแหน่งของพันธะคู่
3-methyl-2-pentene
CH3
|
CH3-CH2-C=CH-CH3

3. อัลไคน์ ให้ลงท้ายด้วย ไอน์ – yne
- มีหลักการอ่านชื่อเหมือนกับอัลไคน์ เพียงแต่เปลี่ยนคำลงท้าย ในกรณีที่มีทั้งพันธะคู่และ
พันธะสามอยู่ในโซ่หลักด้วยนั้นให้เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น อีนไอน์ -enyne
- ในการนับตำแหน่งต้องให้พันธะคู่อยู่ตำแหน่งน้อยกว่าเสมอ
หมู่อัลคิลที่ไม่อิ่มตัว (Unsatured alkyl group หรือ อัลคินิล-alkenyl และ อัลไคนิล-alkynyl)
เป็นอัลคีนหรืออัลไคน์ที่ไฮโดรเจนลดจำนวนลง 1 อะตอม

4. สารประกอบไซโคล (Cyclo-)
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่เป็นวง (แต่ไม่ใช่อะโรมาติกเพราะไม่มีวงแหวนเบนซีนใน
โมเลกุล) มีทั้ง ไซโคลอัลเคน (cycloalkane) ไซโคลอัลคีน (cycloalkene)
ในกรณีของไซโคลอัลคีนต้องระบุตำแหน่งของพันธะคู่ด้วยและถ้ามีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ
ก็ต้องระบุจำนวนพันธะด้วยตามหลักการอ่านชื่อของอัลคีน

5. เบนซีน (Benzene)
เบนซีน C6H6 เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตัวที่เล็กที่สุดนิยมเขียนสูตรอย่างย่อมากกว่า
สูตรโครงสร้าง สารประกอบที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนเกิดจากการแทนที่ไฮโดรเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า
ด้วยหมู่อัลคิล อัลไคนิล หรืออื่นๆการอ่านชื่อ IUPAC จะอ่านโดยใช้เบนซีนเป็นหลัก โดยการอ่านหมู่
แทนที่แล้วตามด้วย-เบนซีน แต่บางชนิดนิยมอ่านชื่อสามัญมากกว่า
ตำแหน่ง พารา (para-) ออโธ (ortho-) และ เมตา (meta-)
ในวงแหวนเบซีนอาจจะมีหมู่แทนที่ที่เหมือนกันสองตำแหน่ง ตำแหน่ง พารา (para-) เป็น
ตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ 1,4 ตำแหน่งออโธ (ortho-) เป็นตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ 1,2 และ เมตา
(meta-) เป็นตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ 1,3


6. โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAHs)
มีอีกชื่อหนึ่งว่า โพลีนิวเคลียร์อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Polynuclear Aromatic
Hydrocarbon) เป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เชื่อมกันมากกว่า 1 วง เช่น แนพทาลีน แอนทราซีน
เป็นต้น


7. อัลคิลเฮไลด์ (Alkyl halide)
เป็นการแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลด้วยฮาโลเจน (หมู่ 7) หรือเป็นการแทนที่ไฮโดรเจนใน
กรดฮาโลเจนด้วยหมู่อัลคิล

primary alkyl halide ฮาโลเจนต่อกับคาร์บอนที่ต่อกับคาร์บอนอะตอมอื่น 1 อะตอม
secondary alkyl halide ฮาโลเจนต่อกับคาร์บอนที่ต่อกับคาร์บอนอะตอมอื่น 2 อะตอม
tertiary alkyl halide ฮาโลเจนต่อกับคาร์บอนที่ต่อกับคาร์บอนอะตอมอื่น 3 อะตอม


8. อะโรมาติกเฮไลด์ (Aromatic halide)
เป็นการแทนที่ไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีน (อะโรมาติก) ด้วยฮาโลเจน

1 ความคิดเห็น: