การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนั้นมีสองแบบ
แบบแรกคือการเรียกชื่อสามัญ(Common name)
แบบที่สองคือการเรียกชื่อตามระบบ IUPAC (International Union of Pure andApplide Chemistry)
การเรียกชื่อแบบสามัญจะใช้คำว่า n- (normal) iso- และ neo- นำหน้าชื่อสารประกอบ ตัวอย่างเช่น
CH3-CH2-CH2-CH3 อ่านว่า n-butane

CH3-CH-CH3
|
CH3
อ่านว่า isobutene

CH3-C-CH3
|
CH3
|
CH3
อ่านว่า neopentane

การเรียกชื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมC1 - meth- C8 - oct-
C2 - eth- C9 - non-
C3 - prop- C10 - dec-
C4 - but- C11 - undec-
C5 - pent- C12 - dodec-
C6 - hex- C13 - tridec-
C7 - hept- C14 - tetradec4

หลักการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC
1. อัลเคนให้ลงท้ายด้วย เอน–ane
- ถ้ามีกิ่ง (branch) ถ้าเป็นอัลเคนให้เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (parent name)
- นับคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 จากปลายที่จะพบโซ่กิ่งก่อน
- อ่านชื่อหมู่แทนที่ (กิ่ง) ต่อจากตำแหน่งของคาร์บอน (หมู่แทนที่อ่านตามจำนวน
คาร์บอนแต่เปลี่ยนเสียงลงท้ายเป็น อิล –yl (เช่น –CH3 = methyl )
- ถ้ามีหมู่แทนที่เดียวกัน 2 หมู่ขึ้นไป ต้องบอกตำแหน่งและระบุว่ามีกี่หมู่ (เติม di-, tri-,tetra- ไปหน้าหมู่แทนที่นั้น) ตัวอย่างเช่น

2,3-dimethylbutane C6H14

CH3 CH3
| |
CH3-CH - CH-CH3

มีหมู่แทนที่ (-methy l= -CH3) 2 หมู่ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ,3

ตัวอย่างการอ่านชื่อ
2-methylbutane C5H12
CH3
|
CH3-CH2-CH-CH3

3-methyl-4ethyloctaneC11H24
CH3
|
CH -CH3
| |
CH3-CH2-CH2-CH2-CH -CH-CH2-CH3

4,4-dimethylpentane C7H16
CH3
|
CH3-C-CH2-CH2-CH3
|
CH3

หมู่อัลคิล (Alkyl group) เป็นอัลเคนที่ลดจำนวนไฮโดรเจนลง 1 ตัว ตัวอย่างเช่น
methyl - CH3- n-butyl - CH3CH2CH2CH2-
ethyl - CH3CH2- propyl - CH3CH2CH2-

2. อัลคีน ให้ลงท้ายด้วย อีน –ene
- นับโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีพันธะคู่เป็นชื่อหลัก แต่ในกรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ
ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดแม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม และนับตำแหน่ง
คาร์บอนโดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งต่ำที่สุด

- ถ้ามีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะต้องระบุด้วย ว่ามี สองพันธะคู่ (ไดอีน diene) สามพันธะ
คู่ (ไตรอีน triene) หรือมากกว่า เช่น มีพันธะคู่ 2 พันธะใน butene ต้องอ่านลงท้าย
ว่า butadiene
มีพันธะคู่ 3 พันธะใน hexene ต้องอ่านลงท้ายว่า Hexatriene
1,3-butadiene C4H6
H2C==CH-CH=CH2

- อ่านโซ่กิ่งตามแบบที่เรียนมาแล้วในอัลเคน โดยอ่านตำแหน่งโซ่กิ่งก่อนแล้วจึงตามด้วย
ตำแหน่งของพันธะคู่
3-methyl-2-pentene
CH3
|
CH3-CH2-C=CH-CH3

3. อัลไคน์ ให้ลงท้ายด้วย ไอน์ – yne
- มีหลักการอ่านชื่อเหมือนกับอัลไคน์ เพียงแต่เปลี่ยนคำลงท้าย ในกรณีที่มีทั้งพันธะคู่และ
พันธะสามอยู่ในโซ่หลักด้วยนั้นให้เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น อีนไอน์ -enyne
- ในการนับตำแหน่งต้องให้พันธะคู่อยู่ตำแหน่งน้อยกว่าเสมอ
หมู่อัลคิลที่ไม่อิ่มตัว (Unsatured alkyl group หรือ อัลคินิล-alkenyl และ อัลไคนิล-alkynyl)
เป็นอัลคีนหรืออัลไคน์ที่ไฮโดรเจนลดจำนวนลง 1 อะตอม

4. สารประกอบไซโคล (Cyclo-)
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่เป็นวง (แต่ไม่ใช่อะโรมาติกเพราะไม่มีวงแหวนเบนซีนใน
โมเลกุล) มีทั้ง ไซโคลอัลเคน (cycloalkane) ไซโคลอัลคีน (cycloalkene)
ในกรณีของไซโคลอัลคีนต้องระบุตำแหน่งของพันธะคู่ด้วยและถ้ามีพันธะคู่มากกว่า 1 พันธะ
ก็ต้องระบุจำนวนพันธะด้วยตามหลักการอ่านชื่อของอัลคีน

5. เบนซีน (Benzene)
เบนซีน C6H6 เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตัวที่เล็กที่สุดนิยมเขียนสูตรอย่างย่อมากกว่า
สูตรโครงสร้าง สารประกอบที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนเกิดจากการแทนที่ไฮโดรเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า
ด้วยหมู่อัลคิล อัลไคนิล หรืออื่นๆการอ่านชื่อ IUPAC จะอ่านโดยใช้เบนซีนเป็นหลัก โดยการอ่านหมู่
แทนที่แล้วตามด้วย-เบนซีน แต่บางชนิดนิยมอ่านชื่อสามัญมากกว่า
ตำแหน่ง พารา (para-) ออโธ (ortho-) และ เมตา (meta-)
ในวงแหวนเบซีนอาจจะมีหมู่แทนที่ที่เหมือนกันสองตำแหน่ง ตำแหน่ง พารา (para-) เป็น
ตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ 1,4 ตำแหน่งออโธ (ortho-) เป็นตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ 1,2 และ เมตา
(meta-) เป็นตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ 1,3


6. โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAHs)
มีอีกชื่อหนึ่งว่า โพลีนิวเคลียร์อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Polynuclear Aromatic
Hydrocarbon) เป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เชื่อมกันมากกว่า 1 วง เช่น แนพทาลีน แอนทราซีน
เป็นต้น


7. อัลคิลเฮไลด์ (Alkyl halide)
เป็นการแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลด้วยฮาโลเจน (หมู่ 7) หรือเป็นการแทนที่ไฮโดรเจนใน
กรดฮาโลเจนด้วยหมู่อัลคิล

primary alkyl halide ฮาโลเจนต่อกับคาร์บอนที่ต่อกับคาร์บอนอะตอมอื่น 1 อะตอม
secondary alkyl halide ฮาโลเจนต่อกับคาร์บอนที่ต่อกับคาร์บอนอะตอมอื่น 2 อะตอม
tertiary alkyl halide ฮาโลเจนต่อกับคาร์บอนที่ต่อกับคาร์บอนอะตอมอื่น 3 อะตอม


8. อะโรมาติกเฮไลด์ (Aromatic halide)
เป็นการแทนที่ไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีน (อะโรมาติก) ด้วยฮาโลเจน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

• แอลเคน (alkane)

แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon) หรือเรียกสั้นๆ ว่า พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n + 2 เมื่อ n = 1, 2, 3, … เช่น
ถ้า n = 1 จะได้ CH4
ถ้า n = 2 จะได้ C2H6
ถ้า n = 3 จะได้ C3H8 ฯลฯ
จะเห็นได้ว่าเมื่อ C เพิ่ม 1 อะตอม H จะเพิ่ม 2 อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ - CH2
แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar) น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้
ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ มีเทน มีสูตรเป็น CH4
รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ 109.5 องศา

• แอลคีน (alkene)
  
  แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่ 1 แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n เมื่อ n = 2, 3, ……
  แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า olefin ซึ่งมาจากภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil และ ficare หมายถึง to make ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึงหมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้
  จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ CnH2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (CnH2n+2) จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน 2 อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก n = 2 หรือเริ่มจากคาร์บอน 2 อะตอมคือ C2H4 เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)
  แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน
  แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ 120 องศา เช่น C2H4 และ C3H6

โพลิอีน (polyenes)

โพลิอีน หมายถึง แอลคีนที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 แห่งในโมเลกุล เช่นถ้ามี 2 แห่ง เรียกว่า ไดอีน (dienes) ถ้ามี 3 แห่ง เรียกว่า ไตรอีน (trienes) เป็นต้น
พวกโครงสร้างโพลิอีนมักจะพบอยู่ในสารประกอบโมเลกุลใหญ่ที่มีอยู่ในธรรมชาติ เช่น ในคาโรตีน (carotene , C40H56)

• แอลไคน์ (alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมีพันธะสามระหว่าง C กับ C (C C)
ถ้ามีพันธะสาม 1 แห่ง จะมีสูตรทั่วไปเป็น
CnH2n - 2 เมื่อ n = 2, 3, ….
เช่น
n = 2 คือ C2H2
n = 3 คือ C3H4
n = 4 คือ C4H6 เป็นต้น
เมื่อมีคาร์บอนเท่ากันแอลไคน์จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอมและน้อยกว่าแอลเคน 4 อะตอม เช่น C2H2 , C2H4 , C2H6 ซึ่งเป็นแอลไคน์ แอลคีนและแอลเคน ตามลำดับ
อัตราส่วนระหว่าง C : H ในแอลไคน์มากกว่าในแอลคีนและแอลเคน เมื่อเผาไฟแอลไคน์จึงทำให้เกิดเข่มามากกว่าแอลคีน (แอลเคนไม่เกิดเข่มา)
สารตัวแรกในอนุกรมแอลไคน์ คือ C2H2 เรียกว่าอะเซติลีน (acetylene) หรือ อีไทน์ (ethyne) ลักษณะโมเลกุลเป็นเส้นตรงอยู่ในระนาบเดียวกันมุมระหว่างพันธะ 1800
แอลไคน์ตัวที่ 2 คือ C3H4 เรียกว่า โพรไพน์ (propyne) หรือ methylacetylene

• สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวง
  
  สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวงหรืออะลิไซคลิค ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารที่คาร์บอนต่อกันเป็นวง อาจเป็นสามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หรือหกเหลี่ยม แบ่งออกเป็น
  ก. ไซโคลแอลเคน (CnH2n) ซึ่งเป็นสารอิ่มตัว
  ข. ไซโคลแอลคีน (CnH2n - 2) ซึ่งเป็นสารไม่อิ่มตัว
  ค. ไซโคลแอลไคน์ (CnH2n - 4) ซึ่งเป็นสารไม่อิ่มตัว
  เมื่อ n = 3, 4, 5,…..

จากสูตรทั่วไปจะพบว่า
ก. ไซโคลแอลเคน และแอลคีน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน
ข. ไซโคลแอลคีน แอลไคน์และไดอีน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน

สารตัวแรกของไซโคลแอลเคนคือ C3H6 เรียกว่า ไซโคลโพรเพน
สารตัวแรกของไซโคลแอลคีนคือ C3H4 เรียกว่า ไซโคลโพรพีน
สารตัวแรกของไซโคลแอลไคน์คือ C3H2 เรียกว่า ไซโคลโพรไพน์

• อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring)
ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6 และมีสูตรโครงสร้างดังนี้

H ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง 1 หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น - Cl, - OH, -NH2 จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน



สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ๆ หรือมีจำนวนคาร์บอนน้อย ๆ มีสถานะเป็นก๊าซ จำนวนคาร์บอนมากขึ้นจะมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็งตามลำดับ เช่น
CH4 เป็นก๊าซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแข็ง
2. การละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เฮกเซน เพนเทน เป็นต้น
3. ความหนาแน่น มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำหรือน้อยกว่า 1 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร
4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลว จะแปรผันตามมวลโมเลกุลหรือแปรผันตามจำนวนคาร์บอนในกรณีไอโซเมอร์มีมวลโมเลกุลเท่ากัน ไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้านมากกว่าจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไอโซเมอร์ที่ไม่มีกิ่งก้าน เช่น
CH3
CH3CHCH3 มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่า CH3CH2CH2CH3
(C4H10) (C4H10)
5. การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แบ่งเป็นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์
5.1 การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดเมื่อเผาไหม้จะให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) และน้ำ (H2O) โดยมีสูตรทั่วไปดังนี้
C5H10 + O2 CO2 + H2O
5.2 การเผาไหม้อย่างไม่สมบูรณ์ จะเกิดเขม่า ปริมาณเขม่าพิจารณาจากจำนวนคาร์บอนเท่ากัน จำนวนไฮโดรเจนน้อย เขม่าจะมาก จำนวนไฮโดรเจนมาก เขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C6H10> C6H12>C6H14
หรือพิจารณาจากจำนวนไฮโดรเจนเท่ากัน จำนวนคาร์บอนมาก เขม่าจะมาก จำนวนคาร์บอนน้อยเขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C5H10 > C4H10


สมบัติทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. สมบัติเกี่ยวกับการละลาย จากความรู้เรื่องพันธะเคมีว่า ารละลายคือการที่โมเลกุลของตัวทำละลายไปแทรกอยู่ในตัวถูกละลายอย่างสม่ำเสมอ ซึ่งถ้าพิจารณาความสามารถในการละลายจากสภาพขั้วของโมเลกุล จะพบว่าสารที่เกิดการละลายกันได้ จะต้องมีสภาพขั้วของโมเลกุลเหมือนกันนั่นคือ
1. 1โมเลกุลมีขั้ว จะละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ
1. 2โมเลกุลไม่มีขั้ว จะละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว
1. 3โมเลกุลไม่มีขั้ว จะไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว
ดังนั้น การที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่ละลายน้ำ แสดงว่า โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว และการที่ไม่ละลายน้ำ แล้วลอยอยู่ชั้นบน แสดงว่ามีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
2. สมบัติเกี่ยวกับการเผาไหม้ เมื่อพิจารณาการเผาไหม้ ปรากฏว่า เฮกเซนติดไฟให้เปลวไฟสว่างไม่มีควัน เกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ส่วนไซโคลเฮกซีนติดไฟง่ายให้เปลวไฟสว่างมีเขม่าและเบนซีนติดไฟได้ง่าย ให้เปลวไฟสว่างมีควันและเขม่ามาก เป็นการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ ถ้าพิจารณาอัตราส่วน C : H ในแต่ละสารจะได้ว่า
ถ้า C เท่ากันแต่ H น้อยกว่า หรือสารที่มีเปอร์เซนต์ของธาตุ C มากการ เผาไหม้จะมีเขม่าเพิ่มขึ้น เนื่องจากเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ การเผาไหม้ของสารใดๆ คือการที่สารนั้นทำปฏิกิริยาออกซิเจนในอากาศ แล้วให้พลังงานความร้อนออกมา โดยปกติ C เผาไหม้ให้ CO2 และ H เผาไหม้ให้น้ำ ดังสมการ C + O2 CO2 2H2 + O2 2H2O การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ถ้าเป็นไปอย่างสมบูรณ์ ควรจะได้ก๊าซ CO2 และ H2O ดังสมการ CH4 + 2O2 CO2+ 2H2O + พลังงาน 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + พลังงาน แต่อย่างไรก็ตามถ้าการเผาไหม้เป็นไปอย่างไม่สมบูรณ์ก็จะเกิดก๊าซ CO และเขม่า เช่น การเผาไหม้ของไซโคลเฮกซีนและเบนซีน
3. สมบัติเกี่ยวกับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน ในคาร์บอนเตตระคลอไรด์และสารละลาย KMnO4
เมื่อพิจารณาจากปฏิกิริยา จะจำแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้ 3 ประเภทคือ
3.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่มืด และไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 แต่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่สว่าง เช่น
เฮกเซน
3.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ฟอกสีสารละลายโบรมีน ทั้งในที่มืดและที่สว่าง และฟอกสีสารละลาย KMnO4 เช่น ไซโคลเฮกซีน
3.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีน ทั้งในที่มืดและสว่างและไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 เช่น เบนซีน

ศึกษาการเขียนสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส และสูตรแบบเส้นและมุมของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน